Sebagai pengacara, Henry mendirikan firma hukum Henry Indraguna & Partners Law Firm dengan kantor pusat di District 8 SCBD, Treasury Tower, Jalan Jenderal Sudirman, Kebayoran Baru, Jakarta Selatan. Firma ini juga memiliki cabang di Surabaya dan kota-kota besar lainnya di Indonesia.
Baca Juga: Sandra Dewi Penuhi Panggilan Kejagung, Suami Rugikan Negara 271T
Karir Politik
Henry memulai karir politiknya sebagai anggota Partai Demokrasi Indonesia Perjuangan (PDIP) dan pernah menjadi calon bupati Sukoharjo serta calon wakil wali kota Surakarta pada Pemilihan Kepala Daerah 2020. Ia sempat digadang-gadang menjadi calon wakil wali kota Surakarta mendampingi Gibran Rakabuming Raka, kini wakil presiden terpilih di Pemilu 2024.
Pada 2021, Henry ditunjuk sebagai Anggota Tim Ahli DPR Komisi I dan pada awal 2022 diangkat menjadi staf Sekretariat Fraksi Golkar DPR RI. Ia juga diberi tugas sebagai Anggota Tim Ahli Hukum dan Perundang-undangan Dewan Pertimbangan Presiden (Wantimpres).