Menurut XDA Developers, Cortana pertama kali diperkenalkan sebagai asisten virtual untuk Windows Phone 8.1 pada tahun 2014, sebagai pesaing untuk Siri milik Apple.
Pada tahun 2015, Cortana diluncurkan untuk desktop melalui Windows 10, memungkinkan pengguna untuk mengatur pengingat, membuka aplikasi, dan melakukan pertanyaan menggunakan suara. Hal ini seperti yang dikutip dari The Verge.
Baca juga : Trik Mengubah Nomor WA menjadi Nomor Luar Negeri
Cortana kemudian muncul di aplikasi seperti Office dan sejumlah perangkat lainnya, bahkan diluncurkan perangkat Cortana pihak ketiga seperti Harman Kardon Invoke dan termostat Johnson Controls Glas, tetapi dukungan untuk keduanya sudah dihentikan.
Cortana mulai kehilangan popularitas ketika kesulitan bersaing dengan Amazon Alexa. Ia kemudian dihapus dari Windows dan menjadi aplikasi terpisah yang tidak lagi ditemukan di taskbar.